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1858～1919年（安政2～大正8）鹿沼宿の生まれで角田善平を父とし，4歳で母を失い，同年生母の実家，口粟野村の伯父横尾輝吉に養われ，19歳で養父を失い襲名して横尾輝吉となる。1880年（明治13）村会議員直ちに副議長となり，翌14年には国会開設運動の中心的活動に入った。都賀演説会を創設，各地で演説会を開いた。1882年（明治15）立憲改進党に入り県会議員に当選する一方，東京専門学校（早稲田大学の前身）に学んで政治学を修めた。大同団結期は改進党の全盛期であったが，国会開設されると自由党が復起したが，内部対立で'92年（明治25）には県議会副議長になった。横尾の行く所改進党，憲政党，憲政本党があり，その首領的立場にあった。足尾鉱毒事件でも示談の立場にあり，教科書事件など政界にあっては老獪な手腕を振った。議長には12代，13代，20代の3代と明治後半期の栃木県政の重鎮であった。次いで国会議員として7回総選挙（明治35年）第11回（45年）第12回総選挙（大正4年）の3回に当選し，その間日刊新聞新下野を発刊経営した。